Floroglucinol

Visão Geral do Produto

O floroglucinol (também conhecido como 1,3,5-triidroxibenzeno ou floroglucina) é um composto fenólico de estrutura extremamente simples — três grupos hidroxila ligados simetricamente nas posições 1, 3 e 5 de um anel de benzeno. Esta estrutura trifenólica simétrica lhe confere forte poder redutor e capacidade de complexação com metais (ex., forma um complexo escuro com Fe³⁺), razão pela qual é usado em química analítica como reagente para detectar pentoses, lignina, ácido clorídrico gástrico e muito mais.

O que torna sua classe farmacológica única: É um antiespasmódico de músculo liso puro, musculotrópico, não atropínico e não papaverínico — estes três “nãos” são a chave de como difere de outros antiespasmódicos:

• Não atropínico: Não age em receptores colinérgicos e não tem ação anticolinérgica, portanto não produz efeitos adversos anticolinérgicos como boca seca, visão embaçada, disúria ou taquicardia. É precisamente por isso que pode ser usado em populações onde anticolinérgicos devem ser usados com cautela, como homens idosos (hiperplasia prostática) e pacientes com glaucoma.
• Não papaverínico: Não é um alcaloide do ópio e não tem potencial de dependência ou efeitos centrais relacionados.
• Antiespasmódico seletivo: Age apenas no músculo liso espástico (patologicamente contraído) e tem efeito mínimo nas contrações fisiológicas normais, portanto causa pouca interferência nas funções fisiológicas normais como a motilidade gastrointestinal.

Perfil de segurança: Não causa hipotensão, taquicardia ou arritmia, tem efeito mínimo na função cardiovascular e é adequado para pacientes de todas as idades. A meia-vida é de aproximadamente 15 minutos; a concentração plasmática cai rapidamente dentro de 4 horas da administração, depois declina lentamente.

Valor clínico de “sem efeitos colaterais anticolinérgicos”: Esta característica lhe confere uma vantagem no manejo de emergência de dor espasmódica — fornece espasmólise e analgesia rápidas enquanto evita os efeitos adversos comuns e restrições de contraindicação de fármacos anticolinérgicos.

Especificações Técnicas

• Padrões: CHP / USP / EP

• Especificação: 0,99 (pureza ≥99,0%, HPLC); grau de reagente comumente ≥98% (anidro), ≥99% (dihidratado)

• Número CAS: 108-73-6 (floroglucinol anidro / anidro; EINECS 203-611-2, MDL MFCD00002286, RTECS SY1050000, Beilstein 1341907, Índice Merck 14,7328)

  • Dihidratado (a forma comum de API para injeção): CAS 6099-90-7, fórmula molecular C₆H₆O₃·2H₂O (também escrito C₆H₁₀O₅), peso molecular 162,14
  • O nome químico da injeção comercializada na China (Floroglucinol para Injeção) é “1,3,5-triidroxibenzeno dihidratado”, fórmula molecular C₆H₆O₃·2H₂O
  • As duas formas têm pesos moleculares diferentes (126,11 vs 162,14); a forma deve ser claramente especificada para conversões de doseamento e formulação

• Fórmula molecular: C₆H₆O₃

• Peso molecular: 126,11 (consistente em Thermo Fisher, Viva Supply, iChemistry e fontes de divulgação científica); valor calculado 126,110; massa exata 126,032

• Aparência: Cristais ou pó cristalino branco a amarelo pálido (branco a creme claro); escurece na exposição à luz; sabor doce; o dihidratado é um cristal ou pó cristalino incolor ou branco / amarelo pálido e é higroscópico

• Pureza (HPLC): ≥ 99,0%

• Ponto de fusão: 215–220 °C (Thermo Fisher registra “fusão clara 213–223 °C”; Viva Supply registra 215–220 °C; consistente em iChemistry, fontes de divulgação científica e no banco de dados Wujing — recomendado). Um valor único de 218 °C também é registrado (texto de artigo de divulgação científica, descrição de propriedade iChemistry). O ponto de fusão do dihidratado (6099-90-7) é registrado como 218–221 °C — porque o dihidratado desidrata para a forma anidra a cerca de 110 °C, o valor medido é na prática principalmente a fusão da forma anidra, daí os valores próximos. Uma fonte fornece 131–133 °C para o dihidratado, quase 90 °C abaixo do valor principal; julgado como erro de entrada de dados ou de fonte e não adotado

• Rotação específica: Não aplicável — a molécula é altamente simétrica (substituída em 1,3,5), não tem centros quirais e não tem isomerismo E/Z

• Nome químico: 1,3,5-triidroxibenzeno; benzeno-1,3,5-triol; IUPAC inglês: benzeno-1,3,5-triol

• Estereoquímica: Sem centros estereogênicos; existem 5 tautômeros ceto-enol

• Solubilidade: Solúvel em 100 partes de água, 10 partes de etanol, 0,5 partes de piridina; solúvel em éter dietílico; solubilidade em água aprox. 11,17 g/L (temperatura ambiente, Viva Supply); ligeiramente solúvel em água (o dihidratado é registrado como ligeiramente solúvel). Livremente solúvel em etanol, éter dietílico, benzeno e piridina; insolvel em clorofórmio

• Parâmetros físico-químicos computados: Densidade aprox. 0,801 g/mL (20 °C); densidade a granel aprox. 560 kg/m³; ponto de ebulição aprox. 331,1 °C (760 mmHg; outro valor estimado 194,21 °C); ponto de fulgor aprox. 14 °C (anidro, listado no catálogo de produtos químicos perigosos) / 100 °C (dihidratado); índice de refração n²⁰/D aprox. 1,365; pressão de vapor aprox. 8,27×10⁻⁵ mmHg (25 °C); LogP aprox. 0,80 (valor log do coeficiente de partição octanol/água registrado como −0,19; o dihidratado registrado como 0,675); doadores de ligação de hidrogênio 3 / aceitadores 3; área de superfície polar topológica aprox. 60,69 Ų

• Notas de propriedades químicas: Fortemente redutor e prontamente oxidado por agentes oxidantes a compostos quinônicos; incompatível com cloretos de ácido, anidridos de ácido, álcalis e agentes oxidantes; decompõe-se a alta temperatura; sensível à luz — deve ser armazenado protegido da luz

• Forma de dosagem comercializada: Floroglucinol para Injeção 40 mg/frasco (expresso como o dihidratado); excipiente: manitol; dissolver completamente em volume apropriado de água para injeção imediatamente antes do uso

• Armazenamento: Proteger da luz, armazenar selado em local fresco e seco; manter separado de agentes oxidantes; armazém ventilado, fresco e seco; o dihidratado pode ser armazenado à temperatura ambiente — manter seco e protegido da umidade

Aplicações

• Dor espasmódica aguda causada por disfunção digestiva e biliar (indicação principal): Para dor espasmódica aguda causada por disfunção de vísceras ocas como o trato gastrointestinal e biliar, ex., espasmo gastrointestinal e cólica biliar

• Cólica uretral, vesical e renal espasmódica aguda: Para dor espasmódica do sistema urinário, incluindo cólica renal, espasmo ureteral e dor espasmódica vesical

• Dor espasmódica ginecológica: Para dor espasmódica em ginecologia (a literatura clínica relata seu uso na promoção do trabalho de parto, ameaça de aborto, dismenorreia primária, histeroscopia, aborto induzido, remoção de DIU após a menopausa, transferência de embrião, hiperemese gravídica, distúrbios hipertensivos da gravidez, cólica renal na gravidez, retenção urinária pós-parto, ruptura prematura de membranas e dor por contração uterina pós-parto) — indicações específicas estão sujeitas à rotulagem mais recente em cada jurisdição

• Posologia e administração (injeção comercializada na China): Injeção intramuscular ou intravenosa: 1–2 frascos (40–80 mg) por dose, 1–3 frascos (40–120 mg) ao dia; infusão intravenosa: a dose diária pode chegar a 5 frascos (200 mg), diluídos em injeção de glicose a 5% ou 10% para infusão intravenosa. Início de ação em cerca de 5–10 minutos; meia-vida aproximadamente 15 minutos

• Vantagens farmacológicas: Age apenas no músculo liso espástico com efeito mínimo no músculo liso normal; sem ação anticolinérgica; não causa hipotensão, taquicardia ou arritmia; efeito mínimo na função cardiovascular; não afeta a secreção biliar; curta meia-vida (aprox. 15 minutos); adequado para pacientes de todas as idades com boa adesão para uso a longo prazo ou em alta dose

• Química analítica e outros usos industriais: Usado para a detecção de antimônio, arsênio, cério, cromatos, cromo, ouro, ferro, mercúrio, nitrito, ósmio, paládio, estanho, vanádio, vanilina e lignina; para a determinação de furfural, pentoses, pentosanos, metanol, hidrato de cloral, terebintina, tecido celular lignificado e ácido clorídrico no suco gástrico; descalcificação de espécimes ósseos; componente ativo do reagente de Tollens e do reagente de Günzburg; estudos de despolimerização de taninos condensados; usado como agente de acoplamento na impressão; usado na síntese de 2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzeno, trinitrofloroglucinol e fármacos (ex., flopropiona)

• Formulação e fabricação: Para o desenvolvimento de formulações de pó liofilizado para injeção (40 mg/frasco, excipiente manitol); a API prontamente descolora na exposição à luz e é redutora em natureza, portanto a produção deve focar em controlar proteção à luz, prevenção de oxidação e substâncias relacionadas (especialmente quinones, o produto de oxidação), umidade (água de cristalização do dihidratado) e doseamento; adequado para desenvolvimento e validação de métodos analíticos, estudos de estabilidade, padrões de referência de impurezas, e escala GMP com fabricação por contrato CMO / CDMO

Aviso de segurança: Este produto é um ingrediente farmacêutico ativo (API) destinado exclusivamente para uso industrial, de pesquisa e de fabricação farmacêutica em conformidade; não se destina para uso clínico final ou orientação de autoadministração. O produto acabado é um medicamento de prescrição e deve ser prescrito por um médico. Reações adversas: Reações alérgicas como erupção cutânea e urticária ocorrem muito raramente. Incompatibilidade importante: A injeção não deve ser misturada com metamizol (analgina) na mesma seringa (pode causar tromboflebite). Gravidez e populações especiais: Devido à sua curta meia-vida (aprox. 15 minutos) e ao declínio rápido da concentração plasmática dentro de 4 horas da administração, a literatura o considera relativamente seguro para mulheres grávidas e o feto, mas ainda deve ser usado após avaliação de benefício-risco pelo médico. A classificação GHS da API é Irritação da Pele Categoria 2, Irritação Ocular Grave Categoria 2 e Toxicidade de Órgão Alvo Específico (exposição única, irritação respiratória) Categoria 3 (H315 / H319 / H335); símbolo de perigo Xi (irritante); frases de risco R36/37/38 (irritante aos olhos, sistema respiratório e pele). A forma anidra tem ponto de fulgor de aproximadamente 14 °C e está listada no Item 2828 do Catálogo de Produtos Químicos Perigosos (edição de 2015); a distribuição e aquisição exigem as qualificações correspondentes; LD50 oral em rato aprox. 5200 mg/kg. Usar luvas de proteção, roupas de proteção e proteção respiratória, ocular e facial durante o manuseio; evitar inalação de poeira e contato com pele e olhos; armazenar protegido da luz, separado de agentes oxidantes, cloretos de ácido, anidridos de ácido e álcalis.

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