Phloroglucinol

Descripción General del Producto

Phloroglucinol (también conocido como 1,3,5-trihidroxibenceno o floroglucina) es un compuesto fenólico de estructura extremadamente simple — tres grupos hidroxilo unidos simétricamente en las posiciones 1, 3 y 5 de un anillo de benceno. Esta estructura trifenólica simétrica le confiere un fuerte poder reductor y capacidad de complejación de metales (p. ej., forma un complejo oscuro con Fe³⁺), razón por la cual se utiliza en química analítica como reactivo para detectar pentosas, lignina, ácido clorhídrico gástrico y más.

Lo que hace única su clase farmacológica: Es un antiespasmódico puro del músculo liso, musculotrópico, no atropínico y no papaverínico — estos tres “no” son la clave de cómo se diferencia de otros antiespasmódicos:

• No atropínico: No actúa sobre los receptores colinérgicos y no tiene acción anticolinérgica, por lo que no produce efectos adversos anticolinérgicos como sequedad de boca, visión borrosa, disuria o taquicardia. Esta es precisamente la razón por la que puede utilizarse en poblaciones en las que los anticolinérgicos deben usarse con precaución, como los hombres de edad avanzada (hiperplasia prostática) y los pacientes con glaucoma.
• No papaverínico: No es un alcaloide del opio y no tiene potencial adictivo ni efectos centrales relacionados.
• Antiespasmódico selectivo: Actúa solo sobre el músculo liso espástico (contraído patológicamente) y tiene un efecto mínimo sobre las contracciones fisiológicas normales, por lo que apenas interfiere con funciones fisiológicas normales como la motilidad gastrointestinal.

Perfil de seguridad: No causa hipotensión, taquicardia ni arritmia, tiene un efecto mínimo sobre la función cardiovascular y es adecuado para pacientes de todas las edades. La vida media es de aproximadamente 15 minutos; la concentración plasmática cae rápidamente dentro de las 4 horas posteriores a la administración y luego disminuye lentamente.

Valor clínico de “sin efectos secundarios anticolinérgicos”: Esta característica le confiere una ventaja en el manejo de urgencias del dolor espasmódico — proporciona espasmólisis y analgesia rápidas evitando los efectos adversos comunes y las restricciones por contraindicaciones de los fármacos anticolinérgicos.

Especificaciones Técnicas

• Estándares: CHP / USP / EP

• Especificación: 0.99 (pureza ≥99.0%, HPLC); el grado reactivo comúnmente ≥98% (anhidro), ≥99% (dihidrato)

• Número CAS: 108-73-6 (anhidro / phloroglucinol anhidro; EINECS 203-611-2, MDL MFCD00002286, RTECS SY1050000, Beilstein 1341907, Merck Index 14,7328)

  • Dihidrato (la forma común del API para inyección): CAS 6099-90-7, fórmula molecular C₆H₆O₃·2H₂O (también escrita C₆H₁₀O₅), peso molecular 162.14
  • El nombre químico de la inyección comercializada en China (Phloroglucinol para Inyección) es “1,3,5-trihidroxibenceno dihidrato”, fórmula molecular C₆H₆O₃·2H₂O
  • Las dos formas tienen pesos moleculares diferentes (126.11 vs 162.14); la forma debe especificarse claramente para las conversiones de valoración y formulación

• Fórmula Molecular: C₆H₆O₃

• Peso Molecular: 126.11 (consistente en Thermo Fisher, Viva Supply, iChemistry y fuentes de divulgación); valor calculado 126.110; masa exacta 126.032

• Apariencia: Cristales o polvo cristalino de blanco a amarillo pálido (blanco a crema claro); se oscurece con la exposición a la luz; sabor dulce; el dihidrato es un cristal o polvo cristalino incoloro o blanco / amarillo pálido y es higroscópico

• Pureza (HPLC): ≥ 99.0%

• Punto de Fusión: 215–220 °C (Thermo Fisher registra “fusión clara 213–223 °C”; Viva Supply registra 215–220 °C; consistente en iChemistry, fuentes de divulgación y la base de datos Wujing — recomendado). También se registra un valor único de 218 °C (texto de artículo de divulgación, descripción de propiedades de iChemistry). El punto de fusión del dihidrato (6099-90-7) se registra como 218–221 °C — debido a que el dihidrato se deshidrata a la forma anhidra a unos 110 °C, el valor medido es en la práctica mayormente la fusión de la forma anhidra, de ahí los valores cercanos. Una fuente da 131–133 °C para el dihidrato, casi 90 °C por debajo del valor mayoritario; se juzga como un error de entrada de datos o de fuente y no se adopta

• Rotación Específica: No aplicable — la molécula es altamente simétrica (1,3,5-sustituida), no tiene centros quirales ni isomería E/Z

• Nombre Químico: 1,3,5-trihidroxibenceno; benceno-1,3,5-triol; IUPAC en inglés: benzene-1,3,5-triol

• Estereoquímica: Sin estereocentros; existen 5 tautómeros ceto–enol

• Solubilidad: Soluble en 100 partes de agua, 10 partes de etanol, 0.5 partes de piridina; soluble en éter dietílico; solubilidad en agua aprox. 11.17 g/L (temperatura ambiente, Viva Supply); ligeramente soluble en agua (el dihidrato se registra como ligeramente soluble). Fácilmente soluble en etanol, éter dietílico, benceno y piridina; insoluble en cloroformo

• Parámetros Fisicoquímicos Calculados: Densidad aprox. 0.801 g/mL (20 °C); densidad aparente aprox. 560 kg/m³; punto de ebullición aprox. 331.1 °C (760 mmHg; otro valor estimado 194.21 °C); punto de inflamación aprox. 14 °C (anhidro, listado en el catálogo de productos químicos peligrosos) / 100 °C (dihidrato); índice de refracción n²⁰/D aprox. 1.365; presión de vapor aprox. 8.27×10⁻⁵ mmHg (25 °C); LogP aprox. 0.80 (el valor log del coeficiente de reparto octanol/agua se registra como −0.19; el dihidrato se registra como 0.675); donores de enlaces de hidrógeno 3 / aceptores 3; superficie polar topológica aprox. 60.69 Ų

• Notas sobre Propiedades Químicas: Fuertemente reductor y fácilmente oxidado por agentes oxidantes a compuestos quinónicos; incompatible con cloruros de ácido, anhídridos de ácido, álcalis y agentes oxidantes; se descompone a alta temperatura; fotosensible — debe almacenarse protegido de la luz

• Forma Farmacéutica Comercializada: Phloroglucinol para Inyección 40 mg/vial (expresado como dihidrato); excipiente: manitol; disolver completamente en un volumen apropiado de agua para inyección inmediatamente antes de su uso

• Almacenamiento: Proteger de la luz, almacenar cerrado en un lugar fresco y seco; mantener separado de los agentes oxidantes; almacén ventilado, fresco y seco; el dihidrato puede almacenarse a temperatura ambiente — mantener seco y protegido de la humedad

Aplicaciones

• Dolor espasmódico agudo causado por disfunción digestiva y biliar (indicación principal): Para el dolor espasmódico agudo causado por disfunción de las vísceras huecas como los tractos gastrointestinal y biliar, p. ej., espasmo gastrointestinal y cólico biliar

• Cólico uretral, vesical y renal espasmódico agudo: Para el dolor espasmódico del sistema urinario, incluidos el cólico renal, el espasmo ureteral y el dolor espasmódico vesical

• Dolor espasmódico ginecológico: Para el dolor espasmódico en ginecología (la literatura clínica reporta su uso en la promoción del progreso del trabajo de parto, amenaza de aborto, dismenorrea primaria, histeroscopia, aborto inducido, extracción de DIU después de la menopausia, transferencia de embriones, hiperémesis gravídica, trastornos hipertensivos del embarazo, cólico renal en el embarazo, retención urinaria posparto, ruptura prematura de membranas y dolor por contracción uterina posparto) — las indicaciones específicas están sujetas al etiquetado más reciente de cada jurisdicción

• Dosificación y administración (inyección comercializada en China): Inyección intramuscular o intravenosa: 1–2 viales (40–80 mg) por dosis, 1–3 viales (40–120 mg) al día; infusión intravenosa: la dosis diaria puede alcanzar 5 viales (200 mg), diluida en inyección de glucosa al 5% o 10% para infusión intravenosa. Inicio de acción en aproximadamente 5–10 minutos; vida media aproximadamente 15 minutos

• Ventajas farmacológicas: Actúa solo sobre el músculo liso espástico con un efecto mínimo sobre el músculo liso normal; sin acción anticolinérgica; no causa hipotensión, taquicardia ni arritmia; efecto mínimo sobre la función cardiovascular; no afecta la secreción biliar; vida media corta (aprox. 15 minutos); adecuado para pacientes de todas las edades con buena adherencia para uso a largo plazo o a dosis altas

• Química analítica y otros usos industriales: Se utiliza para la detección de antimonio, arsénico, cerio, cromatos, cromo, oro, hierro, mercurio, nitrito, osmio, paladio, estaño, vanadio, vainillina y lignina; para la determinación de furfural, pentosas, pentosanos, metanol, hidrato de cloral, trementina, tejido celular lignificado y ácido clorhídrico en el jugo gástrico; descalcificación de especímenes óseos; componente activo del reactivo de Tollens y del reactivo de Günzburg; estudios de despolimerización de taninos condensados; utilizado como agente de acoplamiento en impresión; utilizado en la síntesis de 2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenceno, trinitrofloroglucinol y productos farmacéuticos (p. ej., flopropiona)

• Formulación y fabricación: Para el desarrollo de formulaciones de polvo liofilizado para inyección (40 mg/vial, excipiente manitol); el API se decolora fácilmente con la exposición a la luz y es de naturaleza reductora, por lo que la producción debe centrarse en controlar la protección de la luz, la prevención de la oxidación y las sustancias relacionadas (especialmente las quinonas producto de oxidación), la humedad (agua de cristalización del dihidrato) y la valoración; adecuado para el desarrollo y la validación de métodos analíticos, estudios de estabilidad, estándares de referencia de impurezas y ampliación GMP con fabricación por contrato CMO / CDMO

Aviso de Seguridad: Este producto es un ingrediente farmacéutico activo (API) destinado únicamente al uso industrial, de investigación y de fabricación farmacéutica conforme a la normativa; no está destinado al uso clínico final ni a la orientación de autoadministración. El producto terminado es un medicamento con receta y debe ser prescrito por un médico. Reacciones adversas: Muy raramente se producen reacciones alérgicas como erupción cutánea y urticaria. Incompatibilidad importante: La inyección no debe mezclarse con metamizol (analgin) en la misma jeringa (puede causar tromboflebitis). Embarazo y poblaciones especiales: Debido a su corta vida media (aprox. 15 minutos) y a la rápida caída de la concentración plasmática dentro de las 4 horas posteriores a la administración, la literatura lo considera relativamente seguro para las mujeres embarazadas y el feto, pero aún debe usarse tras una evaluación de riesgos y beneficios por parte del médico. La clasificación GHS del API es Irritación Cutánea Categoría 2, Irritación Ocular Grave Categoría 2 y Toxicidad Específica de Órganos Diana (exposición única, irritación respiratoria) Categoría 3 (H315 / H319 / H335); símbolo de peligro Xi (irritante); frases de riesgo R36/37/38 (irritante para los ojos, el sistema respiratorio y la piel). La forma anhidra tiene un punto de inflamación de aproximadamente 14 °C y está listada en el Ítem 2828 del Catálogo de Productos Químicos Peligrosos (edición 2015); la distribución y adquisición requieren las cualificaciones correspondientes; DL50 oral en rata aprox. 5200 mg/kg. Use guantes de protección, ropa de protección y protección respiratoria, ocular y facial durante la manipulación; evite la inhalación de polvo y el contacto con la piel y los ojos; almacene protegido de la luz, separado de agentes oxidantes, cloruros de ácido, anhídridos de ácido y álcalis.

Información del producto: contáctenos. Esta información es solo de referencia.