产品概述
昂丹司琼（Ondansetron，研发代号 GR-38032）由葛兰素（Glaxo，现 GSK）开发，以 Zofran（美国）／Zophren／枢复宁上市，是首个上市的高选择性 5-HT₃ 受体拮抗剂，也是该类药物的原型。
结构类别：属咔唑酮类——以 1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮为母核，9 位（吲哚氮）甲基化，3 位经亚甲基连接 2-甲基-1H-咪唑-1-基。这一结构模拟 5-羟色胺的拮抗药效团，对 5-HT₃ 受体具高亲和力与高选择性。
作用机制：化疗药物、放射线与手术创伤可损伤胃肠道黏膜，促使肠嗜铬细胞大量释放 5-羟色胺（5-HT）。5-HT 激活胃肠道迷走神经传入末梢的 5-HT₃ 受体，信号上传至延髓呕吐中枢与化学感受器触发区（CTZ），触发呕吐反射。昂丹司琼通过同时阻断外周（迷走神经末梢）与中枢（呕吐中枢、CTZ）的 5-HT₃ 受体，在反射弧的两个环节双重阻断，发挥强效止吐作用。
对比优势：与传统止吐药（如甲氧氯普胺、吩噻嗪类）相比，昂丹司琼不阻断多巴胺 D₂ 受体，因而不引起锥体外系反应（无肌张力障碍、静坐不能等），且无镇静作用——这两点使其特别适合需保持清醒与运动功能的门诊与日间化疗患者。
盐型提示：本条 CAS 99614-02-5 对应游离碱。上市制剂实际使用的是盐酸昂丹司琼二水合物（ondansetron hydrochloride dihydrate），CAS 99614-01-4，分子式 C₁₈H₁₉N₃O·HCl·2H₂O，分子量 365.85，熔点 178.5–179.5 ℃，pKa 7.4——采购与含量换算时务必区分两种形态。
手性说明：分子 3 位为手性中心，上市品为外消旋体。文献给出单一对映体的比旋度数据：3S 型 [α]D²⁵ −14°（c = 0.19，甲醇）、3R 型 [α]²⁴ +16°（c = 0.34，甲醇）——外消旋体不设比旋度检查项。
技术指标
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标准： CHP／USP／EP（EP 已收载”昂丹司琼系统适用性标准品（Ondansetron for LC system suitability, EP Standard）“，表明其具 EP 各论）
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规格： 0.99（纯度 ≥99.0%，HPLC）
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CAS 号：
- 99614-02-5——昂丹司琼游离碱（MDL MFCD00374371；RTECS FE6375500；PubChem；HMDB0005035）
- 99614-01-4——盐酸昂丹司琼二水合物（上市制剂所用形式），C₁₈H₁₉N₃O·HCl·2H₂O，MW 365.85，熔点 178.5–179.5 ℃，pKa 7.4
- 已撤销／替换的 CAS 号：108303-49-7、116002-70-1、808754-64-5——数据源若出现这些号应更新为 99614-02-5
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分子式： C₁₈H₁₉N₃O
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分子量： 293.36（CAS Common Chemistry 293.36；DrugFuture 293.36；ChemicalBook 293.37；科普中国 293.363；HMDB 293.363）；精确质量 293.1528
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外观： 白色至黄色结晶（结晶性固体）；文献记载自甲醇中结晶
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纯度（HPLC）： ≥ 99.0%
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熔点： 231–232 ℃（CAS Common Chemistry、DrugFuture、ChemicalBook、科普中国多来源一致，推荐采用）。注意区分：此值对应游离碱；盐酸盐二水合物（99614-01-4）熔点为 178.5–179.5 ℃——两者为不同物质，不可混用。上述数值来自文献／CAplus 收录，非公开可查的药典法定熔点
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比旋度： 不设该项——上市品为外消旋体（3 位为手性中心但未拆分）。单一对映体文献值：3S 型 [α]D²⁵ −14°（c = 0.19，甲醇）；3R 型 [α]D²⁴ +16°（c = 0.34，甲醇）
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化学名： 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
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立体化学： 1 个手性中心（3 位），上市品为外消旋体（±）
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溶解性： 几乎不溶于水；可溶于甲醇、乙醇、DMSO、二氯甲烷等有机溶剂（盐酸盐二水合物水溶性显著改善，这是其被选作制剂形式的主要原因）
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酸度系数： pKb 6.50（ChemicalBook）；盐酸盐 pKa 7.4
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计算理化参数： 密度约 1.27–1.275 g/cm³（20 ℃）；沸点约 546 ℃（760 mmHg，另有计算值 545.984 ± 30.00 ℃）；闪点约 284 ℃；折射率约 1.691；蒸汽压约 5.6×10⁻¹²（25 ℃）；LogP 约 3.13（CAS 计算值）；拓扑极性表面积约 39.82 Ų；氢键供体 0／受体 3；摩尔折射率 86.75
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制剂规格（上市品）： 片剂／口腔崩解片 4 mg、8 mg（以昂丹司琼计）；注射液 2 mg/mL；另有口服溶液与口溶膜
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储存条件： −20 ℃ 保存（部分来源）；密封、避光、干燥处保存；溶液宜现配现用
应用领域
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化疗所致恶心呕吐（CINV）的预防与治疗（核心适应症）： 用于中／高度致吐性化疗方案（如含顺铂方案）引起的恶心与呕吐，包括预防用药与治疗用药。是自 1990 年代初起确立的标准止吐方案基础药物
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放疗所致恶心呕吐（RINV）： 用于全身放疗、腹部放疗等引起的恶心呕吐
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术后恶心呕吐（PONV）的预防与治疗： 用于全身麻醉手术后恶心呕吐的预防与治疗，尤其适用于门诊与日间手术（因其无镇静作用）
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其他探索性用途（文献报道，非获批适应症）： 有临床研究探索其在神经性贪食症（bulimia）与早发型酒精依赖（early onset alcoholism）治疗中的应用——上述属研究性方向，不作临床推荐
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药理与机制研究： 用于 5-HT₃ 受体结合与拮抗活性评价、5-HT₃ 受体亚型选择性研究、呕吐反射通路（迷走神经传入、CTZ、呕吐中枢）研究、胃肠道动力与分泌研究
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制剂与生产： 用于片剂、口腔崩解片、注射液、口服溶液与口溶膜的处方开发；游离碱几乎不溶于水，制剂多采用盐酸盐二水合物以改善溶解性与溶出；生产关键控制点包括有关物质（尤其咔唑酮母核相关杂质与咪唑取代副产物）、含量、残留溶剂与（若涉及单一对映体）手性纯度；适用于分析方法开发与验证、稳定性研究、杂质对照品，以及 GMP 放大与 CMO／CDMO 合同生产
安全提示：本品为药用原料（API），仅供合规的工业、科研与药品生产使用，不作终端临床使用或自我给药指导。成品为处方药，应在医师指导下使用。禁忌：对昂丹司琼或制剂任何成分过敏者禁用。重点警示：① QT 间期延长——昂丹司琼可剂量依赖性地延长 QT 间期，已有尖端扭转型室性心动过速（TdP）报告；先天性长 QT 综合征患者禁用；伴有电解质紊乱（低钾、低镁）、充血性心力衰竭、缓慢性心律失常或正在使用其他延长 QT 间期药物／抗心律失常药的患者应慎用并监测心电图；② 5-羟色胺综合征——与其他 5-羟色胺能药物（含 SSRIs、SNRIs、MAOIs、曲马多、利奈唑胺、亚甲蓝等）合用时已有报告，多为静脉给药合并用药时出现，须监测精神状态改变、自主神经不稳定与神经肌肉过度活动；③ 掩盖肠梗阻——因抑制胃肠动力，肠梗阻或胃排空延缓风险患者使用后可能掩盖进行性肠梗阻症状，腹部手术后或化疗所致肠动力减弱患者应监测；④ 交叉过敏——对其他选择性 5-HT₃ 受体拮抗剂过敏者可能交叉过敏。最常见不良反应：头痛、便秘、腹泻、疲乏／困倦、头晕，另可见肝功能检查值一过性升高（无症状性 AST／ALT 升高）、发热与注射部位反应。严重不良反应：过敏反应（荨麻疹、支气管痉挛、喉痉挛、低血压、过敏性休克）与上述 QT 延长、5-羟色胺综合征、肠梗阻掩盖。特殊人群：严重肝功能损害者应减量（清除率显著下降）；孕妇与哺乳期妇女须由医师权衡利弊；儿童用药须按体重调整剂量。原料 GHS 相关标识：危险品运输编码 UN 2811（6.1/PG 3），危险品标志 T、Xi，危险类别码 R25（吞食有毒），WGK Germany 3，操作时应佩戴防护手套、防护服与呼吸、眼面部防护，避免粉尘吸入与吞食。